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Nonylphenol und Octylphenol sind zwei Stoffe, deren endokrine Wirkweise schon seit vielen Jahren bekannt und untersucht ist. Verantwortlich für diese Wirkung ist die Struktur: Durch die am aromatischen Ring gebundene OH-Gruppe und die ebenfalls am Ring gebundenen Kohlenstoffketten mit 8 oder 9 C-Atomen können die Stoffe an einen wichtigen Rezeptor des hormonellen Systems von Wirbeltieren, den Östrogenrezeptor, binden. Dieser wird z.B. auch durch das 17ß-Estradiol der Antibabypille aktiviert. Die Stoffgruppe der Alkylphenole wirkt dadurch östrogenartig. Das führt zu Missbildungen in den Geschlechtsorganen, beeinflusst die Fortpflanzung und kann bei höheren Konzentrationen dazu führen, dass keine männlichen Fische mehr heranwachsen.
Als Nonylphenole (chemisch korrekter 4-nonylphenole) werden Alkylphenole mit einem Alkylrest mit neun Kohlenstoffatomen bezeichnet. Die Alkylgruppe kann verzweigt oder unverzweigt sein. Das technische – d.h. im industriellen Maßstab hergestellte – Nonylphenol besteht aus einer Mischung der verschiedenen Formen.
Nonylphenol (verzweigtes sowie lineares) wurde im Dezember 2012 wegen seiner hormonellen Wirkung auf Fische in die Kandidatenliste aufgenommen. Der Stoff ist in der Europäischen Union bereits in zahlreichen Verwendungen verboten und gilt außerdem gemäß der Wasserrahmenrichtlinie als prioritär gefährlicher Stoff. Wird ein Stoff als prioritär gefährlich eingestuft, muss sein Eintrag in die Umwelt kontinuierlich abgesenkt werden. In der Vergangenheit war besonders der Einsatz von Nonylphenol in Wasch- und Reinigungsmitteln eine wichtige Eintragsquelle. Dieser Einsatzbereich ist aber inzwischen weitgehend reguliert bzw. die Anwendung ist mit strengen Auflagen verbunden. Trotz aller getroffenen Maßnahmen ist der Stoff weiterhin in den Gewässern nachzuweisen und laut verschiedener Greenpeace-Studien ist er vor allem in importierten Textilien zu finden. Zu den bisher nicht verbotenen Anwendungen gehört z.B. der Einsatz in Farben und Lacken. Weiterhin wird der Stoff als Ausgangschemikalie für die Herstellung von Polymeren und Klebstoffen genutzt.
Octylphenol (chemisch korrekt 4-tert-octylphenol) ähnelt in seiner Struktur dem Nonylphenol und wurde bereits im Dezember 2011 wegen seiner hormonellen Wirkung auf Fische in die Kandidatenliste aufgenommen (
> UBA-Presseinformation ). Octylphenol ist ein Bestandteil von Phenolharzen und ist außerdem ein Ausgangsstoff für die Herstellung von Polymeren und einer bestimmten Gruppe von Tensiden, den Ocytlphenol-Ethoxylaten. Octylphenol selbst, die daraus hergestellten Harze und Ethoxylate werden z.B. in Farben, Klebstoffen und Reifen verwendet. Anders als Nonylphenol ist die Verwendung von Octylphenol in der EU bisher nur in Norwegen sowie in der Schweiz verboten. Seit 1986 verzichtet die deutsche Industrie jedoch freiwillig darauf Octylphenol den Wasch- und Reinigungsmitteln zuzusetzen.
Octylphenol Ethoxylate sind Abwandlungen des Octylphenols. Anstelle der OH-Gruppe haben sie eine –mehr oder weniger lange – Ethoxy-Gruppe. Diese wird in Kläranlagen und in der Umwelt schrittweise abgebaut, so dass am Ende Octylphenol entsteht. Aus diesem Grund wurden die Ethoxylate im Dezember 2012 in die Kandidatenliste aufgenommen.
Auch wenn nur ein kleiner Teil des Octylphenols zu Ethoxylaten verabeitet wird, spielen die Ethoxylate eine große Rolle für den Eintrag von Octylphenol in die Umwelt. Sie sind z.B. ein Bestandteil in wasserbasierten Farben und werden zur Herstellung von anderen Chemikalien verwendet und können auf diesem Wege in die Umwelt gelangen. Octylphenol-Ethoxylate spielen auch in der Forschung eine Rolle. So werden sie z.B. in vielen Laboren unter dem Namen Triton X genutzt um spezielle Proteine aus biologischen Membranen herauszulösen. Außerdem finden sie noch Anwendung als pharmazeutische Hilfsstoffe.
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Alkylphenole und deren Ethoxylate