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Alkylphenole und deren Ethoxylate

Nonylphenol, Nonylphenol-Ethoxylate, Octylphenol, Octylphenol-Ethoxylate

Nonylphenol und Octylphenol gehören zur Stoffgruppe der Alkylphenole und stören nachweislich das Hormonsystem von Fischen - sie sind endokrine Disruptoren. Verantwortlich für die endokrine Wirkung ist die chemische Struktur: Die Stoffe binden an einen wichtigen Rezeptor des hormonellen Systems von Wirbeltieren, den Östrogenrezeptor. Dieser wird z.B. auch durch das 17ß-Estradiol der Antibabypille aktiviert. Es besteht der Verdacht, dass auch andere Alkylphenole östrogenartig wirken, da sie eine ähnliche Molkülstruktur besitzen. Bei Fischen führt eine Exposition gegenüber östrogenartigen Substanzen zu Missbildungen in den Geschlechtsorganen, einer Beeinflussung der Fortpflanzung und sie kann bei höheren Konzentrationen dazu führen, dass keine männlichen Fische mehr heranwachsen.

Als Nonylphenole (chemisch korrekter 4-nonylphenole) werden Alkylphenole mit einem Alkylrest mit neun Kohlenstoffatomen bezeichnet. Die Alkylgruppe kann verzweigt oder unverzweigt sein. Das technische – d.h. im industriellen Maßstab hergestellte – Nonylphenol besteht aus einer Mischung der verschiedenen Formen. 

Nonylphenol /(4-nonylphenol, branched and linear) wurde im Dezember 2012 wegen seiner hormonellen Wirkung auf Fische auf Vorschlag des Umweltbundesamtes in die REACH-Kandidatenliste aufgenommen. Der Stoff ist in der Europäischen Union bereits in zahlreichen Verwendungen verboten und ist ein prioritär gefährlicher Stoff der Wasserrahmenrichtlinie. Wird ein Stoff als prioritär gefährlich eingestuft, muss sein Eintrag in die Umwelt kontinuierlich abgesenkt werden. In der Vergangenheit war besonders der Einsatz von Nonylphenol in Wasch- und Reinigungsmitteln eine wichtige Eintragsquelle. Dieser Einsatzbereich ist aber inzwischen weitgehend reguliert bzw. die Anwendung ist mit strengen Auflagen verbunden. Trotz aller getroffenen Maßnahmen ist der Stoff weiterhin in den Gewässern nachzuweisen. Als Ursache dafür sehen verschiedene Studien das Waschen von importierten Textilien, denn außerhalb der EU ist die Verwendung von Nonylphenol bei der Herstellung und Veredlung von Textilien oft weniger restriktiv geregelt. Der für die Bewertung des Risikos zuständige Ausschuss (RAC) der ECHA hat Anfang Juni hat den von Schweden eingereichten weitergehenden Beschränkungsvorschlag für Nonylphenol und seine Ethoxylaten geprüft und unterstützt. Der schwedische Vorschlag für die weitergehende Beschränkung verbietet das Inverkehrbringen von Textilbekleidung, Stoffaccessoires und Heimtextilien, die diese Chemikalien enthalten. Es ist die erste vom RAC unterstützte Beschränkung mit Besorgnis für die Umwelt. Auch das Komitee zur Bewertung der Sozioökonomischen Auswirkungen hat keine Einwände gegen die Beschränkung. Die Entscheidung liegt nun bei der Europäischen Kommission.

Zu den bisher nicht verbotenen Anwendungen gehört z.B. der Einsatz in Farben und Lacken. Weiterhin wird der Stoff in der Industrie als Ausgangschemikalie für die Herstellung von Polymeren und Klebstoffen genutzt.

Octylphenol (chemisch korrekt 4-tert-octylphenol) ähnelt in seiner Struktur dem Nonylphenol und wurde bereits im Dezember 2011 wegen seiner hormonellen Wirkung auf Fische in die Kandidatenliste aufgenommen ( > UBA-Presseinformation ). Octylphenol ist ein Bestandteil von Phenolharzen und außerdem ein Ausgangsstoff für die Herstellung von Polymeren sowie einer bestimmten Gruppe von Tensiden, den Ocytlphenol-Ethoxylaten. Octylphenol selbst, die daraus hergestellten Harze und Ethoxylate werden z.B. in Farben, Klebstoffen und Reifen verwendet. Anders als für Nonylphenol ist die Verwendung von Octylphenol in der EU bisher nicht verboten. Seit 1986 verzichtet die deutsche Industrie jedoch freiwillig auf den Zusatz von Octylphenol in Wasch- und Reinigungsmitteln.

Octylphenol Ethoxylate und Nonylphenol Ethoxylate sind Abwandlungen des Octylphenols und des Nonylphenols. Die Ethoxylate werden in Kläranlagen und in der Umwelt schrittweise abgebaut, so dass am Ende Octylphenol und Nonylphenol entsteht. Aus diesem Grund wurden durch den Vorschlag des UBA die Octylphenol-Ethoxylate im Dezember 2012 in die Kandidatenliste aufgenommen, im Juni 2013 folgten die Nonylphenol-Ethoxylate.

Auch wenn nur ein kleiner Teil des Octylphenols zu Ethoxylaten verarbeitet wird, spielen die Ethoxylate eine große Rolle für den Eintrag von Octylphenol in die Umwelt. Sie sind z.B. ein Bestandteil in wasserbasierten Farben, werden zur Herstellung von anderen Chemikalien verwendet und können auf verschiedenen Wegen in die Umwelt gelangen. Octylphenol-Ethoxylate spielen auch in der Forschung eine Rolle. So werden sie z.B. in vielen Laboren unter dem Namen Triton X genutzt um spezielle Proteine aus biologischen Membranen herauszulösen. Außerdem finden sie noch Anwendung als pharmazeutische Hilfsstoffe.

Ähnliches gilt für die Nonylphenol-Ethoxylate. Auch sie sind Bestandteil in Farben und können so in die Umwelt gelangen. Ein zusätzlicher Eintragspfad in die Umwelt scheint der Import von mit Nonylphenol-Ethoxylaten behandelten Textilien zu sein. Durch das Waschen dieser Textilen können diese Substanzen dann über die Kläranlage in die Umwelt gelangen.

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